루스벨트의 인기는 1908년의 대통령 선거운동이 다가오자 그 절정에 달했다. 그러나 그는 지금까지 그 어느 대통령도 2회 이상 집권하지 않았다는 전통을 깨고 싶지 않았다. 그는 출마하는 대신 윌리엄 태프트를 지원했는데, 태프트는 대통령에 당선되어 전임 대통령의 개혁 계획을 계속하여 추진하고자 힘썼다. 판사, 필리핀 총독, 그리고 파나마 운하 행정관의 직책을 역임한 바 있는 태프트는 어느 정도의 진전을 이룩했다. 그는 기업합동(트러스트)의 추소를 계속했고, 주간통상위원회를 가일층 강화했고, 우편저금과 우편소포제도를 수립했고, 공무원 제도를 확대했으며, 2개의 헌법 수정조항의 제정을 발의했다.
헌법 수정조항 제 16조는 연방 소득세 징수를 승인하는 것이었고, 1913년에 비준된 제 17조는 주민들이 연방 상원의원들을 직접 선출하도록 함으로써, 주의회에 의해 선임되는 제도를 대치시켰다. 그러나 이같은 업적들을 이룩한 반면, 그는 진보자유적인 견해를 가진 사람들을 격분시켰던 일종의 보호관세를 채택했고, 애리조나주헌법이 진보자유적이라는 이유에서 이 주의 연방 가입을 반대했으며, 그가 소속한 당(공화당)의 보수세력에 점점 더 의존했었다.
1910년에 와서는 그가 소속한 당은 분열했고, 압도적 다수표를 차지한 민주당원들이 다시 의회를 장악하게 되었다. 2년 후, 뉴저지주의 진보주의적 지사였던 민주당 대통령 후보 우드로 윌슨은 공화당의 대통령 후보 태프트와 공화당 전당대회에서 대통령 후보 지명을 받지 못한 후 제 3당인 진보당을 조직한 루스벨트를 상대로 선거전을 벌였다.
활발한 선거운동을 벌인 윌슨은 두 경쟁 상대를 물리쳤다. 윌슨의 영도하에 새로운 의회를 미국 역사상 가장 특기할 만한 입법 계획들을 추진했다. 의회가 다루어야 했던 첫 과제는 관세관계 법률의 수정이었다. 윌슨은 "우리는 관세제도를 수정해야만 한다. 우리는 특권 비슷한 것은 모두 폐지해야만 한다"라고 말했다. 1913년 10월 3일에 서명된 '언더우드 관세법'은 수입된 원자재 및 식료품, 면제품 및 모제품, 철강 등에 대한 관세율을 크게 낮췄고, 100개가 넘는 기타 품목에 대해 관세를 폐지했다. 이 법률은 많은 보호무역적 특징을 그대로 유지하고는 있었지만, 시민의 생활비를 낮추려는 기도의 소산이었다.
민주당이 추진했던 입법 계획의 두 번째 과제는 오래 전부터 현안이 되어 왔던, 신축성 없는 금융 및 통화 제도의 철저한 개편이었다. 윌슨은 "금융 통제는 사적인 것이 아니라 공적인 것이어야만 하고, 그 통제의 행사권은 정부 자체에 귀속되어야 하며, 그럼으로써 은행들은 실업, 개인기업, 그리고 이니셔티브에 군림하는 주인이 아니라 이들에게 봉사하는 수단이 될 수 있다"라고 역설했다.